Ростислав ЧАЙКОВСЬКИЙ народився 9 квітня 1977 року у селі Божиківці Деражнянського району Хмельницької області. Згодом сім'я переїхала до Хмельницького, де хлопець навчався у СЗОШ №25 (нині Ліцей №14 імені Івана Огієнка Хмельницької міської ради), яку закінчив у 1994 році. Проживав у мікрорайоні Виставка.
Вищу освіту здобув в Хмельницькому Інституті Соціальних Технологій «Університету «Україна» за спеціальністю «Психологія», мав ступінь магістра з психології, саме тому й позивний Ростислава був «Психолог».
Певний час займався підприємницькою діяльністю, а далі понад десять років, аж до повномасштабного вторгнення російської армії в Україну 24 лютого 2022 року працював за кордоном — був водієм вантажівок.
У березні 2022 року Ростислав ЧАЙКОВСЬКИЙ повернувся додому та добровільно долучився до захисту країни. Оскільки не мав статусу військовозобов'язаного, спершу не потрапив до лав ЗСУ. Проте вже за рік він опинився на найгарячіших напрямках фронту — записався добровольцем до штурмових військ. Після відповідного навчання також пройшов курси з управління дронами. На фронті був у групі аеророзвідки.
Ростислав ЧАЙКОВСЬКИЙ був добрим, сміливим і щирим чоловіком, який завжди залишався собою — відкритим та прямим. Він ніколи не ховався за спини інших: високий на зріст, дужий тілом і сильний духом, завжди прагнув більшого, діяв рішуче та не знав страху перед небезпекою. У найважчі моменти приймав зважені рішення й упевнено йшов до мети.
Із вересня 2023 року практично безперервно перебував у найгарячіших точках поблизу Бахмута, виконуючи бойові завдання на Донецькому напрямку в складі 80-ї окремої десантно-штурмової бригади, солдат.
8 квітня 2024 року Ростислав ЧАЙКОВСЬКИЙ загинув під час виконання бойового завдання на передньому краї, поблизу села Кліщіївки Бахмутського району Донецької області. Сталося це напередодні його дня народження.
12 квітня із Ростиславом ЧАЙКОВСЬКИМ попрощалися у Хмельницькому.
У нього залишилися дві доньки.
Поховали захисника у рідному селі Божиківці, поруч із могилою матері, згідно його заповіту.
Указом Президента України №354/2024 від 17 червня 2024 року «Про відзначення державними нагородами України» «За особисту мужність, виявлену у захисті державного суверенітету та територіальної цілісності України, самовіддане виконання військового обов'язку» ЧАЙКОВСЬКИЙ Ростислав Володимирович нагороджений орденом «За мужність» ІІІ ступеня (посмертно).